時間：2023-07-11 16:30:50
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A.CH3+Cl2光照
CH2Cl+HCl
B.2CH3CH2OH+2Na
2CH3CH2ONa+H2
C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr
CH3CH2CH2CH2Br+H2O
D.C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃
C2H5OC2H5+H2O
解析根據取代反應的概念可知，反應A、C、D均屬于取代反應；而反應B不屬于取代反應（屬于置換反應）。
故答案為B。
知識點撥①取代反應的特點是“交換成分，有上有下”。
②常見的取代反應有：烷烴、苯及其同系物、酚等的鹵代反應，苯及其同系物、酚等的硝化反應與磺化反應，酯化反應，醇與氫鹵酸（HX）的反應，醇分子間脫水生成醚的反應，有機物的水解反應。
③取代反應與置換反應的主要區別：一是取代反應的反應物和生成物不一定有單質，而置換反應的反應物和生成物一定有單質；二是取代反應一般進行不完全、速率慢，而置換反應一般能進行完全、速率快；三是取代反應無電子得失，而置換反應有電子得失。
二、加成反應
例2下列有機反應中，不屬于加成反應的是（）。
A.CH3CH=CH2+HCl催化劑
CH3CHClCH3
B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化劑CH3CHOHCH2CH3
C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl
D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化劑CH3CH2CH2CH2OH
解析根據加成反應的概念可知，反應A、B、D均屬于加成反應；而反應C不屬于加成反應（屬于取代反應）。
故答案為C。
知識點撥①加成反應的特點是“合二為一，只上不下”。
②常見的加成反應有：不飽和烴及其衍生物與H2、鹵素（X2）或鹵化氫（HX）的加成反應，不飽和烴與水的加成反應，芳香烴、醛、酮、葡萄糖、果糖等與H2的加成反應。
③能發生加成反應的有機物一般含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵等不飽和鍵。
④取代反應與加成反應的主要區別是：取代反應反應前后分子數目一般不變，而加成反應反應后分子數目一般減少。
三、酯化反應
例3下列有機反應中，不屬于酯化反應的是（）。
A.CH3CH2CH2OH+HCl
CH3CH2CH2Cl+H2O
B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O
C.CH3CH2OH+HO―SO3H（濃）濃硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O
D.＼[C6H7O2（OH）3＼]n（纖維素）+3nHO―NO2（濃）濃硫酸＼[C6H7O2（ONO2）3＼]n+3nH2O
解析根據酯化反應的概念可知，反應B、C、D均屬于酯化反應；而反應A不屬于酯化反應（因HCl是非含氧酸，且生成物CH3CH2CH2Cl屬于鹵代烴、而不屬于酯）。
故答案為A。
知識點撥①酯化反應概念中的酸指有機酸（羧酸）或無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）；醇不僅指醇類，而且包括含醇羥基的有機物（如葡萄糖、纖維素等）。
②酯化反應屬于取代反應。
③羧酸與醇發生酯化反應的原理：一般是羧酸分子里羧基上的羥基跟醇分子里羥基上的氫原子結合成水（即脫水方式為“酸脫羥基醇脫氫”），其余部分互相結合成酯。無機含氧酸與醇發生酯化反應的原理：一般是無機含氧酸分子里羥基上的氫原子跟醇分子里的羥基結合成水（即脫水方式為“醇脫羥基酸脫氫”），其余部分互相結合成酯。
④常見的酯化反應：無機含氧酸與醇或糖等的酯化反應，羧酸與醇或糖等的酯化反應，羥基羧酸分子內或分子間的酯化反應。其中，二元羧酸與二元醇或羥基羧酸發生酯化反應時，可以生成鏈狀酯、環狀酯或高聚酯。
四、消去反應
例4下列有機反應中，不屬于消去反應的是（）。
A.CH3CH2CH2CH2OH濃硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O
B.CH2CH2CH2Cl+NaOH
乙醇
CH2CHCH2+NaCl+H2O
C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH
乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O
D.2CH3CH2CHOHCH3+O2
催化劑
2CH3CH2COCH3+2H2O
解析根據消去反應的概念可知，反應A、B、C均屬于消去反應，而反應D不屬于消去反應（根據氧化反應的概念可知，反應D屬于氧化反應）。
選D。
知識點撥①消去反應的特點是“一分為二，只下不上”。
②常見的消去反應有：鹵代烴與強堿的醇溶液共熱的反應，醇分子內的脫水反應。
③與連有鹵素原子或羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴或醇，才能夠發生消去反應。
④由于苯環是穩定結構，鹵素原子直接與苯環相連的鹵代烴（如Br）或酚（如OH），既使與連有鹵素原子或羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，也不能發生消去反應。
五、氧化反應與還原反應
例5下列既不屬于氧化反應，又不屬于還原反應的是（）。
A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O
B.2CH3CH2CH2CHO+O2
催化劑
2CH3CH2CH2COOH
C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3濃硫酸
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
D.CH2=CHCHO+2H2催化劑
CH3CH2CH2OH
解析根據氧化反應的概念可知，反應A、B屬于氧化反應；根據還原反應的概念可知，反應D屬于還原反應；而反應C既不屬于氧化反應，又不屬于還原反應（屬于酯化反應或取代反應）。答案為C。
知識點撥①氧化反應的特點是“得氧”或“失氫”；還原反應的特點是“得氫”或“失氧”。
②常見的氧化反應有：有機物的燃燒反應、有機物（不飽和烴及其衍生物、與苯環相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物、醇、醛等）與酸性KMnO4溶液的反應、苯酚與空氣中的氧氣的反應、醛及含有醛基的有機物與銀氨溶液或新制Cu（OH）2的反應、醇或醛的催化氧化或被強氧化劑氧化的反應。
③常見的還原反應有：有機物與氫氣的加成反應。
④連有羥基的碳原子上含有氫原子的醇才能發生催化氧化反應；含有碳碳不飽和鍵的有機物、芳香烴、醛、酮、單糖等能夠發生還原反應。
六、水解反應
例6下列有機反應中，不屬于水解反應的是（）。
A.在一定條件下，乙烯與水反應生成乙醇
B.在一定條件下，丙酸乙酯與水反應生成丙酸和乙醇
C.在一定條件下，蔗糖與水反應生成葡萄糖和果糖
D.在加熱條件下，2-溴丙烷與NaOH的水溶液反應制2-丙醇
解析根據水解反應的概念可知，反應B、C、D均屬于水解反應；而反應A不屬于水解反應（屬于加成反應）。
故答案為A。
知識點撥①有機物的水解反應屬于取代反應。
②能發生水解反應的有機物主要有：鹵代烴、酯、油脂、雙糖、多糖、肽和蛋白質等。
③鹵代烴發生水解反應的條件是與強堿（NaOH或KOH）的水溶液共熱，鹵代烴水解可生成醇（或酚）；酯在酸性條件下水解生成相應的酸和醇，酯在堿性條件下水解生成相應酸的鹽和醇；油脂在酸性條件下水解生成相應的高級脂肪酸和甘油，油脂在堿性條件下水解生成相應的高級脂肪酸鹽和甘油；麥芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；淀粉和纖維素水解的最終產物為葡萄糖；肽和蛋白質水解的最終產物為氨基酸。
④油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應。
⑤單糖（如葡萄糖、果糖）不能發生水解反應。
七、加聚反應和縮聚反應
例7下列有機反應中，屬于縮聚反應的是（）。
A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反應
B.由3-羥基丙酸合成聚3-羥基丙酸的反應
C.由1，3-丁二烯合成聚1，3-丁二烯的反應
D.由HOOC（CH2）4COOH和H2N（CH2）6NH2合成高聚物的反應
解析根據加聚反應的概念可知，反應A、C都是由不飽和的單體通過加成的方式生成高聚物的反應，則反應A、C都屬于加聚反應；根據縮聚反應的概念可知，反應B、D在生成高聚物的同時都有小分子生成（反應B生成的小分子物質是水，反應D生成的小分子物質是氨），則反應B、D都屬于縮聚反應。
故答案為B、D。
知識點撥①加聚反應的特點是“加成聚合，只上不下”；縮聚反應的特點是“縮合聚合，有上有下”。
多數情況下,反應中間體是中性物種,含量較低而且難于離子化,有時離子化過程會破壞其結構和活性.為解決這一難題,可以采用電荷標記手段.電荷標記可以分為永久標記和在線電荷標記.永久標記是通過化學反應在底物或催化劑的非活性區域上引入電荷標簽(如季銨陽離子中心或磺酸陰離子中心);在線標記是利用中間體的特性臨時加入選擇性離子化試劑,實現中性物種的檢測,如堿金屬離子化.電荷標簽技術不影響反應的正常進行,同時能大大提高微量中性活潑中間體的質譜檢測效率.Metzger等[16]用電荷標記的膦配體,首次運用質譜方法從反應溶液中檢測到了亞甲基Ru卡賓中間體.隨后,Metzger等[17]運用堿金屬離子與催化劑形成加合離子來追蹤溶液中釕卡賓物種的變化,成功檢測到了1,7-辛二烯和1,9-癸二烯的關環復分解(ring-closingmetathesis,RCM)反應中含有末端雙鍵的釕卡賓中間體.該兩個中間體在氣相中首先脫除膦配體(PCy3)而后再發生氣相RCM反應分別丟失環己烯和環辛烯(圖2).該研究還表明,氣相條件下六元環化RCM反應的活性遠遠高于八元環化,與液相中RCM反應活性順序一致.催化反應中典型的活性反應中間體應體現該催化反應的趨勢性,即該活性中間體在串聯質譜過程中所發生的單分子反應或其在氣相離子-分子反應中體現該中間體離子特有的反應活性.質譜學研究活潑中間體可以有三點依據:離子質荷比、離子同位素豐度和中間體離子的特征氣相反應活性.近期,本課題組[18,19]運用堿金屬離子化策略和微反應器技術研究了氮雜釕卡賓催化劑,以及乙腈促進的Grubbs催化劑的降解反應.同時,本課題組[20]發現,采用硫作為基質,可以用MALDI-TOFMS技術表征Grubbs催化劑.
2準對映體策略
質量標簽策略是質譜學研究氣相反應途徑和機理的傳統手段,也是質譜學表征和研究反應中間體的常用手段.手性異構體化合物的分子量相同,因此直接質譜分析難以區分.Pfaltz課題組[21]將傳統的質量標簽策略發展成準對映體(quasienantiomers,QAS)標記策略,在遠離反應位點的地方用同位素標記或差異較小的取代基標記手性異構體.準對映體標記讓原本分子量相同的手性異構體有了質量差異,可在質譜分析中直接進行辨別,也可實現手性催化劑的篩選和反應立體選擇性的評價[22].此外,該課題組[23]通過ESI-MS方法檢測烯丙基酯動力學拆分反應中的活性中間體,而不是前體或產物的新方法來篩選不對稱催化劑.這些技術和方法使得質譜學為不對稱催化系統的對映選擇性研究提供了關鍵的證據,甚至實現了手性催化劑的篩選.
3質譜分析有機反應中間體的典型案例
Metzger[24]、Eberlin[25]和本課題組[26]均發表過關于質譜學研究反應機理的綜述,本文主要對最新研究進展進行小結.
3.1以Pd為代表的過渡金屬催化反應
1994年,Canary等[27]首次運用ESI-MS方法研究Pd(0)催化的芳基硼酸與溴代吡啶偶聯反應,為機理的研究提供了寶貴的證據,該工作為質譜表征反應活潑中間體以及反應機理的研究奠定了基礎.本課題組[28,29]利用電噴霧質譜法研究了三氟甲基取代烯炔醇環異構化反應和炔基磷酰胺的分子內環化反應.軸手性產物的Suzuki偶聯反應在不對稱催化研究中具有重要的意義和創新性,對這一過程進行質譜學研究也具有很大的挑戰性.此外,我們還采用ESI-MS/MS技術對手性雙烯氯化鈀催化的不對稱Suzuki偶聯反應進行了機理研究[30],根據Pd的同位素峰簇特征將反應相關的物種和其他物種按質荷比進行質量篩選,成功地捕獲到了目標Suzuki反應各階段的反應中間體.目前,Pd(II)/Pd(IV)的催化循環體系是有機化學中新興的研究領域,這類高價金屬復合物是發生C–H鍵活化和三氟甲基化的重要活性中間體.本課題組與劉國生課題組[31~33]合作,研究了一系列Pd(IV)催化的有機化學反應,如鈀催化的苯乙烯分子內氨基氟化反應[31]、鈀催化的烯烴的氧化芳基烷基化反應[32]和鈀催化的苯乙烯的氟酯化反應[33].本課題組[34]近期研究表明,Pd(IV)反應中間體在MS/MS條件下,能發生氣相還原偶聯反應,生成相應的偶聯產物和Pd(II)物種(圖3),這與Pd(IV)復合物的液相反應活性一致.同時,許毓課題組[35]也報道了Pd(IV)復合物的相關質譜學研究結果.由于ESI-MS技術能捕獲催化循環中的關鍵反應中間體,被Chen[36]和Irth[37]證實是高通量篩選催化劑的一種極具價值的研究工具.
3.2自由基中間體
中性自由基反應中間體不易被ESI-MS檢測,Metzger等[38]曾利用微反應器-電噴霧質譜聯用技術捕獲到了單電子轉移引發的反式茴香腦二聚反應中的自由基陽離子中間體.在一些自由基反應中,一般需Lewis酸進行催化,同時金屬Lewis酸可與底物或自由基中間體形成復合物,被質譜檢測[39].本課題組[40,41]運用ESI-MS研究了Selectfluor參與的親電氟化反應和醛的α-氟化反應,成功捕捉到了親電氟化反應過程中的自由基陽離子中間體.通過向反應體系中加入自由基捕獲劑(如Tempo和Dempo等)[42],用質譜捕捉到了自由基捕獲劑與反應中的自由基陽離子中間體形成的復合物,證明了在所選底物的親電氟化反應過程中確實存在單電子轉移過程.
3.3高價碘復合物參與和催化的反應
本課題組[43]于2012年對PhI催化芳基酮α-乙酰氧基化反應進行了研究,捕獲了反應中目前未能分離或用其他手段未能直接分析的重要中間體:α-λ3-碘烷基酮復合物.進一步研究質子化的該復合物在串聯質譜中的氣相裂解行為表明,最后一步產物的生成經歷了分子內五元環過渡態的還原消除過程比分子間SN2反應過程更合理.此外,我們[44]還運用質譜法研究了三氟甲基苯基碘鎓陽離子(CF3I+Ph),發現PhI+CF3能發生氣相分子內三氟甲基遷移反應并脫除碘原子生成PhCF3+,而PhCF3+可進一步丟失CF2生成PhF+(圖4),該反應能很好地體現高價碘氟化試劑的本質反應活性.隨后,本課題組[45]又研究了多氟取代碘苯自由基陽離子,發現其在氣相殊的CF2丟失反應,這體現了多氟取代引發的新型芳環裂解反應.
3.4氣相與液相人名反應相關性的研究
著名質譜學家Beynon曾將現代化的有機質譜儀形容為一個“化學實驗室”[46].質譜中離子所發生的重排/碎裂方式與化合物的離子形態在液相中相應條件下的反應有一定相似性[47,48],甚至可以“預測”研究對象在溶液中的化學反應途徑.目前,氣相中的人名反應除麥式重排和逆Diels-Alder反應外,一直鮮有報道.本課題組[49~55]系統地研究了嘧啶氧基-N-芳基芐胺類除草劑豐富的氣相化學反應,如嘧啶氮引發的芐基遷移反應[49]、質子酸促進的氣相Smiles重排反應[50]、Lewis酸促進的氣相Smiles重排反應[51,52]、對氨基磺酰基陽離子的重排反應[53,54]和芳環的逆-Michael反應[55].在此基礎上,本課題組[56]研究發現了類似的溶液相反應,對研究該類除草劑的代謝及降解途徑和環境行為有重要的意義.2010年,本課題組[57]利用Favorskii重排反應順利實現對該類具有高度環張力的活潑芳香性小環類化合物的氣相合成,還發現了N-苯基甲基丙烯酰胺質子化后獨特的氣相N-Claisen重排反應[58].潘遠江課題組在本領域也做出了很多出色的工作,如新型的氣相Smiles重排反應[59,60]、逆-Michael反應[61]、質子遷移誘導解離[62]和銀離子催化的氣相Diels-Alder反應[63]等.
關鍵詞：有機化學；教學方法；興趣
在高中化學中，有機化學占教材內容的四分之一，且在高考考試中占化學總成績的25-30%。有機化學除了涉及到化合物的性質外，還涉及了化合物復雜的結構。因此，初中學習無機化學的學習思路無法在高中的有機化學中應用，許多學生在學習過程中因無法轉變思路而對化學產生抵觸心理，從而失去對學習有機化學的興趣。因此，如何讓學生學好有機化學，是高中化學教師的一大難題。筆者通過結合本人高中時代學習有機化學的經歷、多年的化學教學理論學習以及高中化學教學實踐，對高中有機化學的有效教學方法作以一一討論。
一、興趣是學習的第一動力
許多教師在教學過程中往往忽略了這一點，以為教學就是“把知識點教給學生”。事實上，教學應該是“老師教，學生學”的過程。教師在教學過程中應該將學生的主動性放在第一位，注重培養學習學習相關課程的興趣［1］。興趣是最好的老師，它能化“被動”學習為主動學習，使枯燥無味變得生動有趣。學生進入高中后要學習有機化學，它的學習思維完全有別于初中時期的無機化學。許多學習會因無法找到學習有機化學的正確方法而失去對學習有機化學的興趣。而同時，由于學生在高中時期首次接觸有機化學，對有機化學保持著較高的新鮮感。教師應把握時機，及時對學生的這種新鮮感進行升華，使之成為學習有機化學的不竭動力。那么如何調動學生學習有機化學的興趣呢？
筆者認為，調動學生學習興趣的責任在于教師。在教學中，如果教師只是為了迫于教學壓力而不能放開手腳，只能按部就班地向學生“填鴨式”地灌輸知識點，怎么可能激發還生學習有機化學的興趣？呆板的教學方式極易讓學生感到反感，使學生產生逆反心理，對學習產生厭惡感。在學生對有機化學還處于新鮮期時，教師要能夠抓住培養學生學習有機化學的興趣，引導學生在興趣的基礎上做深入的學習與探索。尤其是有機化學這個與生活實際聯系密切的學科，生活中有許多生動的實例可以利用。筆者認為，教師可以利用生活中的實例讓學生明確學習有機化學的目的和培養學生學習有機化學的成就感。向學生介紹有機化學在生活中的重要應用，如家庭用到的洗滌劑、洗發水、洗衣粉起到去污作用的主要成分就是有機物――十二烷基苯磺酸鈉。我們生活中用到的塑料、合成橡膠就是通過石油化工制得有機物單體，然后經過高分子化學得到的。此外，有機化學還涉及到藥物合成、農業、國防科技、航空航天等領域。可以說，人類離開有機化學將寸步難行。如此，通過向學習介紹有機化學在生活中的地位和作用，強化學生學習有機化學的使命感和成為一名有機化學家的榮譽感，可以最大程度地提高學生學習有機化學的興趣。
二、適當開展多媒體教學。
不同于無機化學的學習，有機化學涉及到有機物的結構，甚至是三維結構，這需要學生具有一定的空間想象力。此外，有機化學還涉及復雜的反應方程式和反應機理。高中階段，許多教師迫于教學壓力，一節上下來基上處于教師講學生聽的狀態。這種“填鴨式”的教學方式并不可取，許多學生一堂有機化學課下來，完全不知教師所云。多媒體教學在展示空間三維結構、展示化學反應過程以及展示化學反應機理方面具有無可比擬的優勢。此外，多媒體教學在引起學生學習有機化學興趣方面也有許多優勢。在講到有機化合物的結構時，可以通過多媒體向學生演示模型。比如講到化合物成鍵時，可以向學生展示碳、氧、氫和氮等元素是如何互相連結形成有機化合物的。用紅色帶有四個孔的小球代表碳原子，用綠色帶有三個孔的小球代表氮原子，用藍色帶有兩個孔的小球代表氧原子，用白色帶有一個孔的小球代表氫原子，再用一個圓柱小棍代表鍵。同時，向學生解釋碳原子、氮原子、氧原子和氫原子分別可以連接四個、三個、兩個和一個鍵，通過棍與球之間的連接，可以非常直觀地向學生展示有機物的成鍵過程，這就是典型的球棍模型。如講到甲烷的結構時，教師可以事先做好多媒體動畫，先出現一個紅色的小球表示碳原子，然后四根圓棍接在碳原子上表示四個鍵，然后再將四個白色的小球連接在圓棍上，表示形成四個碳-氫鍵，最后就形成甲烷分子。同樣地，可以通過多媒體技術展示甲醇、乙醇、乙烷等等有機物的成鍵過程。此外，對于復雜的有機反應過程，可以通過動畫分割成多個可見的步驟，讓學生直觀明了地“觀察”反應過程。
三、開展探究式教學
有機化學學習不同于無機化學，不能單純地通過記憶達到學習的目的，需要對有機物的結構、官能團的性質以及反應機理有較深的理解。因此，學生的主動思考在有機化學教學中非常重要。傳統有機化學教學方式主要是學生被動接受的授課方式，學生在上課的過程中僅處于接受狀態。利用探究式教學，可以改變傳統教學這一授課方式，調動學生主動參與課堂知識點的思考。在教學過程中引入與知識點相關的實驗，設計合理的實驗方案，通過研究物質的反應與性質，從結構的角度深化學生對相關知識點的認識，誘發學生對相關知識點的思想，從而達到良好的教學目的。例如在講到醇與酸的酯化反應時，許多教師會按教材上的知識點進行教學，即向學生介紹醇與酸之間脫去一個水形成酯，其中醇提供一個氫、酸提供一個羥基，氫與羥基結合形成水。但是，為什么不能是酸提供一個氫、醇提供一個羥基呢？許多學生肯定會有這樣的疑問。因此，在講授酯化反應這個知識點時，教師可以進行探究式教學。即提出假設：假設氫是由酸提供的，羥基是由醇提供的，讓學生進行討論，并讓學生提出進行驗證的方法。這種探究式教學通過誘發學生主動思考，可以達到激發學生學習的熱情，達到良好的教學效果。
四、培養學生學習有機化學的思維
由于有機化學在初中化學中很少涉及，且學習方法也完全不一樣，因此許多學生因為找不到正確的方法而放棄有機化學學習。正確的學習思維，可以讓有機化學的學習事半而功倍，因此教師在有機化學教學的前期要注意培養學生的思維。有機化學教學要讓學生重視有機物的結構，結構決定了有機物的性質，通過對結構的深入理解，可以很容易地記住有機物的性質。總之，無機化學重性質輕結構，而有機化學重結構輕性質，有機化學是從結構出發。
五、培養學生合理的有機化學歸納策略
有機化學知識點多且易混淆，即使老師在課堂上對每個知識點進行一一詳細講解，但學生課后如果不進行合理的歸納，根本無法學好有機化學。筆者認為，老師除了把知識點教給學生，更要教學生如何舉一反三。而高中有機化學的歸納主要還是通過有機物的結構（主要是官能團）進行，不能的官能團決定了有機物不同的性質。如乙烷、鹵代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯就可以通過官能團進行歸納總結，輕松地辨別它們的性質。
六、培養學生解答有機試題的方法與技巧
有機化學試題相對繁瑣，但是具有固定的解題思路。老師在教學有機化學知識的過程，同時也要向學生傳授有機化學習題的解題技巧［2］。許多學生不是對有機化學不感興趣，而是因為有機化學題目難解以及有機化學成績差，而失去學習有機化學的信心。有機試題的解答與學習異曲同工，都需要從有機物的結構出發。讓學生養成從有機物的結構出發來解答問題，對題目中涉及的有機物，要看其本質，看其具有哪些典型的官能團，從而辨別屬于哪類物質，最后通過簡單地對號入座即可達到解題的目的。（作者單位：哈爾濱師范大學化學化工學院）
參考文獻：
關鍵詞：高中化學；有機化學；解題方法；解題技巧
有機化學是高中化學中的重要內容，也是每年高考的必考題。但是，許多同學面對有機化學題時，卻感到無從下手，表面上感覺應該會做，卻并未解答出來。究其原因，還是由于學生們的基礎知識不牢固、解題思路不正確，解題技巧不到位。所以在高中化學教學中，加強有機化學的基礎知識訓練，強化有機化學各題型的解題方法和技巧十分必要，也十分關鍵。
1.有機化學的概念及基本題型
有機化學是與無機化學相對立的一個化學名詞。簡而言之，它就是指研究有機物的化學，而有機物是指含炭元素的化合物。
有機化學主要研究有機化合物的基本性質及其轉化規律，而高中有機化學的各題型也主要是圍繞幾十種有機化合物的基本概念、基本性質、重要反應、結構特性、機理規律等而設計的。歸納起來，高中有機化學的基本題型有以下四大類：①命名與結構；②反應轉化與反應機理；③結構式推導與合成設計；④活性比較及有機化學鑒別。
2.有機化學的解題思路
高中學生已經具備了一定的思維能力，掌握了一定的思維方法。解答有機化學類的題目，就是要通過思維方法將有機化學的基礎知識轉化為問題答案，帶著疑問去思索、探究。根據有機化學的學科性質，筆者認為其解題思路主要分為三個步驟，依次遞進、層層深入（如圖1所示）。
第一是審題。從題目中獲取相關信息、收集信息，并進行分析理解和定位，將不熟悉的知識點轉化成熟悉的知識點，將概括性、抽象性的目標問題分解為若干具體的、形象的小目標問題，從而真正讀懂題目、理解題意。第二是解題。這時需要將題目中的若干小問題與所學的有機化學知識點聯系起來，提出假設，并根據所收集的信息進行正向推導、反向思維、逆向演變，用已知的概念、程序和方法來解答問題。第三便是檢查與完善。用熟知的知識、原理來檢驗前面的推斷過程是否正確，信息是否吻合，并通過畫示意圖的方式，將問題轉化為公式，補充完善答案。
圖1 有機化學的解題思路
3.有機化學各題型的解題技巧
（1）命名與結構類
高中有機化學中的這類題型主要是考察學生是否掌握有機化合物中的順式、反式、手性特征；是否了解如螺環、橋環、雜環化合物殊的母體；是否掌握了各個官能團的位次、原則、性質和有機反應條件；是否能夠根據化合物命名的結構式推斷其屬于哪一類，從而得出其母體名稱等等。
例如，在分子結構“CH3-CH=CH-CC-CF3”中，這六個碳原子是否在一條直線上和一個平面上呢？這是一道典型的有機化學命名與結構題型，解決這類題目的方法，就是要以扎實的基礎知識為后盾，對各官能團的性質理解并掌握透徹，然后分析已知條件、推導未知答案。根據題目，我們看到結構中的前面四個（CH3、CH、CH、C）碳原子在碳碳雙鍵（具有120°鍵角）的作用下，處于同一個平面；而后四個（CH、C、C、CF3）碳原子在碳碳三鍵的作用下，處于同一直線上。所以，這六個碳原子未在一條直線上，但在一個平面上。
（2）反應轉化與反應機理類
這一類題型主要考察兩個方面，一是能否根據已知反應進行分類、確定反應的方向、特殊性以及反應產物的順反式、構象的穩定性等等。二是了解有機化合物的反應原理，知道反應物與產物間的結構變化，其分子結構中的化學鍵、官能團有何變化；學會區分其反應的屬性和反應機理類型，找到反應的進攻質點、中間體、過渡態等等。
解答這類題目時，也必須要有扎實的基礎知識，要有比較地掌握有機化合物的反應現象、反應條件、反應類型和反應機理，熟知不同化合物的不同反應規則、效應及活性次序等，解題時才能做到游刃有余。比如某有機化合物的結構式為：
CH2=CH-CH2- -CHO
那么，請問該有機物是否具有加成反應和加聚反應的性質呢？解答這道題，首先我們要知道什么是加成反應、什么是加聚反應？其次，我們要學會分析和理解題目中的分子結構式，將“結構式語言”轉化成我們熟悉的語言表達；再者，要善于分析結構式中的各化學鍵、設想各官能團可能出現的變化，然后判斷其反應歸屬。這樣一來，我們就很容易得出答案。
（3）結構式推導與合成設計類
有機化學中的結構式推導題目，其題目本身就是一種思考和解題的方法。即運用流程圖的方式，將問題羅列出來；能夠列出各種化學鍵的組合、計算出結構式中的不飽和度。當然，除了正向推導，也可以采取反向推理的方法，從最簡單、最熟悉的知識點進行突破，然后假設，一步步推導、演變、排除，從而得出結論。而合成設計類題型，則是根據目標分子結構式，分析其骨架結構、所涉及的官能團、對稱性質，學會如何對結構進行分割組合，最終選擇方式合成目標化合物。
（4）活性比較及有機化學鑒別類
高中有機化學中的化合物活性比較是十分重要的，有助于學生更加清晰地了解不同化合物的性質。化合物有酸堿性、溶解性、親核性及親電性等性質。例如區分叔醇、仲醇及伯醇與鹽酸之間的反應活性。我們首先要熟記基本物質的活性次序；然后，要知道這三類化合物的異同處，區分它們的反應特征及現象；最后做出判斷。此外，還需要注意的時，在進行化合物活性比較鑒別時，要考慮吸電子基團與斥電子基團，誘導效應與共軛效應等因素對其性質的影響。這樣更有助于我們的學習和推導。
參考文獻：
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關鍵詞：高職 醫學類專業 有機化學教學
中圖分類號：G642 文獻標識碼：A 文章編號：1007—3973（2012）009—183—02
有機化學是醫學類專業的一門重要的必修課和基礎課。對于醫學類專業的學生而言，學好有機化學這門課程非常重要，它是學好后續醫學課程（如藥理學等課程）必要的基礎。有機化學在化學學科中屬于較難學的一門課程，它涉及了大量的有機物質的性質、結構以及反應方程式、有機反應機理等等。在學習有機化學物質性質及結構時，許多有機物質結構和性質相近，許多學生易混淆；而在學習有機化學有機反應機理時，許多學生往往感覺非常吃力，這是有機化學教學中存在的普遍現象。高職院校生源復雜，有來自技校、中專和職校的學生，也有來自高中的學生。不同的生源對有機化學的掌握程度相差極大，他們的有機化學基礎參差不齊，這給教學帶來嚴峻的挑戰。因此，本文對如何在高職醫學專業有效開展有機化學教學展開討論。
1 了解學生化學基礎，因材施教
如前所述，高職院校生源復雜，其中來自技校、中專以及職校的學生，其掌握的化學知識停留在初中的水平，對有機化學的認識非常有限；而來自高中的理科學生，其有機化學基礎相對扎實。由于高職醫學專業學生的有機化學基礎參差不齊，因此許多教師在有機化學教學過程中往往是厚此薄彼，不能面面俱到。課堂教學傳授的知識太難，基礎較差的學生往往會因為跟不上教師的節奏而對有機化學學習反感，產生排斥心理；而當課堂教學傳授的知識太簡單時，基礎較好的學生則會對有機化學掉以輕心，同樣學不好有機化學。因此，在高職醫學專業中開展有機化學，要兼顧這兩部分學生。筆者認為，在有機化學教學正式開始前，可通過各種形式（如交談、問卷等形式）了解學生的化學基礎。通過對學生情況的了解，設計針對性的教學方案，做的有的放矢，因材施教。如在講授有機化學時，對于跳躍性比較大的知識點，教師要向學生簡單地介紹高中化學中相關的知識點。又比如在每次課堂結束前，向學生介紹下堂課中涉及到的高中化學的知識點，讓學生在課前自學相關知識點。
2 保持高職醫學專業學生學習有機化學的興趣
相對于其它化學學科，有機化學相對較難，存在知識點多、易混淆、反應機理復雜難懂等特點。對于化學基礎較差尤其是來自技術、中專和職校等沒有高中化學基礎的學生而言，學習有機化學是一件非常頭痛的事情。在學習有機化學的過程中，他們容易因為強烈的失敗感而失去學習有機化學的興趣和信心。俗話說，興趣是最好的老師。一旦學生對有機化學產生濃厚的興趣，他們就會克服各種阻力，爭取學好、學精這門課。激發學生學習有機化學的方法有很多。（1）有機化學是一門與我們的生活息息相關、實用性非常強的學科，因此可以在課堂教學中通過結合學生生活中的有機化學，吸引學生的注意力，很容易激發他們的興趣。如向學生講述他們生活中常用到的洗滌劑，就是一種有機物，那么洗滌劑擁有什么獨特的結構讓它有洗滌作用，它起洗滌作用的原理又是什么呢？通過這種結合生活實例的設問式教學，吸引學生的注意力，勢必激起他們學習有機化學的興趣。（2）強化學生作為一名醫學專業學生的神圣感和責任感，強調有機化學是學好后續課程的關鍵。通過大量的實例讓學生明白，學好有機化學的重要性。目前市場上95%的藥物是通過有機合成的有機物。如常用的感冒藥的主要成份為對乙酰氨基酚，具有解熱鎮痛作用，可用于感冒發燒、關節痛、神經痛、偏頭痛及手術后止痛。對這種常用的感冒藥的主要成份就是通過硝基酚鈉還原成對氨基酚，然后再酰化制得的。
3 多媒體技術在有機化學教學中的應用
多媒體教學相對于傳統板書式教學具有許多優點：（1）多媒體教學具有無可比擬的直觀性、趣味性。多媒體技術可以非常直觀地向學生展示復雜難懂的有機物結構等。在講到有機化合物的結構時，可以通過多媒體向學生演示模型。比如講到化合物成鍵時，可以向學生展示碳、氧、氫和氮等元素是如何互相連結形成有機化合物的。用紅色帶有四個孔的小球代表碳原子，用綠色帶有三個孔的小球代表氮原子，用藍色帶有兩個孔的小球代表氧原子，用白色帶有一個孔的小球代表氫原子，再用一個圓柱小棍代表鍵。同時，向學生解釋碳原子、氮原子、氧原子和氫原子分別可以連接四個、三個、兩個和一個鍵，通過棍與球之間的連接，可以非常直觀地向學生展示有機物的成鍵過程，這就是典型的球棍模型。如講到甲烷的結構時，教師可以事先做好多媒體動畫，先出現一個紅色的小球表示碳原子，然后四根圓棍接在碳原子上表示四個鍵，然后再將四個白色的小球連接在圓棍上，表示形成四個碳—氫鍵，最后就形成甲烷分子。同時，對于復雜的有機反應過程，可以通過動畫分割成多個可見的步驟，讓學生直觀明了地“觀察”反應過程。（2）多媒體教學可通過結合視頻、圖像、聲音和文字等充分調動學生學習興趣，從而提高學生自主學習的積極性。（3）對于傳統的有機化學教學，教師需要書寫大量的板書，而學生需要在有限的時間內記錄老師書寫的筆記用于課后復習。在傳統課堂經常存在學生來不及記筆記現象，這嚴重打擊了學生學習有機化學的熱情，甚至有學生因此而對學習有機化學產生抵觸心理。同時，由于學生在課堂上忙于記筆記，自主思考的時間非常有限。通過多媒體教學，學生只需要適當地記筆記，大部分的時間可以跟著教師的思路并做積極的思考。課后學生可以復制教師上課使用的課件，在課后即可以對相關知識點進行再學習。
4 適當地開展探究性學習
在傳統的有機化學課堂教學中，往往都是教師在講，學生在聽，這種教學方式不利于培養學生自主思考的能力，不利于培養創新性人才。也正因如此，教育部對我國的教育提出了探究性學習這一要求，而探究性學習對于化學學習來說尤為重要。探究性學習是在教師的引導下，通過對學科中的某一個問題產生懷疑、設計解決的方案并實施驗證并最后通過交流討論等一系列探究學習的過程。探究性學習徹底改變了傳統教學的模式，讓學生在探究性學習的過程中積極主動思考，發揮學生的自主性。筆者認為，雖然探究性學習與傳統教學相比具有許多優點，但是在高職醫學類專業的所有的有機化學課堂均開展探究性學習很不現實。探究性學習的主體不是教師而是學生，因此需要在課堂上預留大量的時間供學生進行思考和討論，這嚴重影響了課程的進度，對課堂教學進度提出了巨大的挑戰。同時，高職醫學專業學生的有機化學基礎總體而言還是相對薄弱，還是要以打基礎為主要目的。因此，筆者認為，在高職醫學類專業的有機化學教學可適當地開展探究性學習，但是還是應以傳統教學為主，為學習后續醫學課堂打下牢固的基礎。探究性學習適合在有機化學教學初始階段，用來激發學生學習有機化學的興趣。同時，探究性學習也適合在難點和疑點較多的章節開展，因為探究性學習能夠引導學習積極主動思考，有利于學生掌握并吃透這些難點。
5 培養學生學習有機化學的正確思維
對于來自技校、中專以及職校的學生而言，其化學知識水平幾乎是停留在初中化學。有機化學在初中化學中鮮有涉及，其學習的思維模式也不盡相同。初中化學主要是注重學習化學物質的性質，而忽略其結構，即化學教學工作者常說的“初中化學重性質輕結構”。因此，初中化學可以通過記憶大量的物質的性質而取得較好的成績。但是，對于有機化學，雖然它也涉及到許多有機物的性質，但是它更多地關心有機物質的結構以及有機物質之間的反應及反應前后物質的變化。因此，有機化學學習要“重結構輕性質”。可見，有機化學學習與初中化學學習的思維方式是截然不同的。但是，許多來自技校、中專以及職校的學生很容易就會照搬初中化學的學習思維，從而表現為學習有機化學時非常吃力。因此，高職院校醫學類教師在開展有機化學教學前，要先培養學生學習有機化學的正確思維，從而讓學生做到事半而功倍。同樣地，教師在教學有機化學時，也要更多地從有機物質的結構入手，才能達到更好的教學效果。
6 培養學生歸納有機化學知識點的策略
有機化學存在知識點多、易混淆以及反應機理復雜等特點。因此，學生很難僅僅通過課堂教學就可以很好地掌握所學的相關知識點。即使教師在課堂上對有機化學知識進行詳細講解，且學生已完全明白這些知識點，但是，如果學生課后不及時對這些知識點進行歸納總結，很容易又遺忘或產生混淆。筆者認為，學好有機化學，更多的需要靠學生在課后進行總結。因此，教師在傳授知識點的同時，要將歸納知識點的方法也傳授給學生。對于有機化學，其歸納方法還是要從有機化學這門學科的本質出發。也就是說，要讓學生明白，要通過有機物的結構（一般是官能團）對比，對相近有機物質的性質及反應特性進行歸納總結。比如，從乙烷出發，可以衍生出很多的知識點，如鹵代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛及乙酸乙酯等。通過比較，可以非常輕松地記住這些有機物涉及的知識點。
總而言之，在高職醫學類專業開展有機化學教學確實存在許多挑戰。因此，這就要求高職院校有機化學課堂教師做到耐心、細心。教學前要準確掌握學生的化學基礎，制定合理的教學計劃，因材施教。通過積極地調動學生學習有機化學的興趣、適當地應用多媒體教學、開展探究性學習、培養學生正確的有機化學學習思維以及歸納有機化學知識點的策略，相信可以有效地在高職醫學類專業中開展有機化學教學。
參考文獻：
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金屬有機化合物從廣義上認為是一些具有金屬性質的非金屬元素和碳原子連接的化合物。在金屬有機化學的研究中主要分為兩類，一種是通過研究金屬有機化合物的合成物及其性質；另外一種研究金屬有機合成化學。研究金屬有機物合成物，主要是通過一系列的化學和物理方法來合成金屬有機物，并且研究其化學和物理性質，從而探究這些化合物在高分子材料中的相關應用。金屬有機合成化學是通過采取一系列的方法來研究，金屬化合物如何在合成其它化合物的過程中得到更好的應用。可以通過一定的方法來得到相關的配體，促進物質的合成；但是其主要目的還是為了研究金屬有機化合物在物質合成中的作用。金屬有機化學綜合了多種學科的優勢，包含了無機化學、有機化學、材料學、晶體學等多種學科。特別是金屬有機化學中研究不對稱有機合成的過程中，具有重要的基礎性作用，而且對于現代有機化學研究具有重要的意義。
1）利用已知的金屬有機化合物的反應來研究新的化合物的合成。
現在已經比較熟悉的金屬有機化學的反應有雙取代、三取代烯烴；炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯串聯反應；亞胺烷基反應；1，3-雙烯等的立體合成以及四異丙氧基鈦的促進還原烯化反應。其中炔烴-α，β-不飽和羧基化合物的偶聯串聯反應是由我國獨立研究發現的金屬有機反應，而且這一反應的發現有些的解決了猝滅C-Pb鍵。雙取代、三取代烯烴和1，3-雙烯等的立體合成主要是通過以硒等化合物的價鍵結構，以及金屬有機化合物的基元反應為基礎，同時也結合了新的有機合成的方法，將金屬原子或者其它類金屬原子導入到烯基硒化合物中，而后形成碳碳連接的雙官能團試劑，并且在過渡金屬的催化作用性發生偶聯反應，發展了多種雙取代、三取代烯烴等。這一理論方法一在多種模式下的風雨中，用來合成各種不同性質的烯烴。亞胺烷基反應在我國的有機化學研究中發展比較快，目前已經開發了多個亞胺丙烯基化反應。四異丙氧基鈦和三苯膦可以促進還原烯炔反應，可以合成三氟甲基-（E）-烯丙醇。這些相關的金屬有機化學反應在我國的金屬化學研究中取得了明顯的進展，而且促進了金屬有機化學交叉學科的發展。
2）對金屬有機化學反應規律的研究。
在金屬有機化學的研究中，逐漸發現了金屬有機化合物在雙等瓣置換以及加合等瓣置換等化合物中的選擇性合成。這是金屬有機化學規律研究中的最具代表性的反應，通過研究金屬有機化合物在單等瓣置換反應的基礎上，發現了橋連雙環戊二烯基雙金屬絡負離子可以同時和兩分子簇方式等瓣置換反應。
二、金屬有機化學的應用分析
1）金屬有機化學氣相沉積技術的應用。
金屬有機化學氣相沉積是將容易在低溫下揮發的金屬有機化合物作為前驅，并且在預加熱襯底表面下發生氧化或者還原反應有機分解等而最終制造出成品或者薄膜的技術。金屬有機化學氣相沉積技術和傳統的化學沉積方法相比，其沉積溫度更低，而且能夠在物質的表面下形成不同的薄膜，在金屬氧化物、半導體元件中等薄膜材料的研究中得到了廣泛的應用。金屬有機化學氣相沉積反應是一種非平衡狀態下的反應，外延層的生長速度和組織充分受到了溫度、金屬有機前軀體濃度有機基體表面的狀況等因素的影響。金屬有機前軀體作為反應中的重要物質，主要是有金屬鹵化物、金屬氫化物、金屬有機化合物組成。金屬有機化合物和其它的金屬化合物相比在沉積溫度、毒性等方面具有一系列的優勢，而且大部分金屬化合物都屬于容易揮發的液體或者固體，容易進入到反應室中。作為金屬有機化合物的前軀體，應當具備相關的特點，例如在室溫下的化學現在穩定，而且蒸發的溫度低，蒸發的速度比較穩定，分解的溫度低而且沉積速率容易控制等；高沉積率可以應用到沉積厚度比較大的涂層，沉積速度低的可以應用到半導體薄膜的沉積中。同時在沉積的過程中對環境沒有污染，不會產生其它的雜質，而且不易自燃爆炸等。金屬有機化學氣相沉積技術作為氣相外延的一種，逐漸成為半導體化合物材料氣相外延生長的重要技術手段。
2）含碳硼烷金屬有機化學的研究和應用。
硼作為形成多種類化合物中的類金屬元素，可以形成碳硼烷、金屬碳硼烷等多種化合物。近年來金屬碳硼烷化學的研究不斷的深入，人們對于金屬碳硼烷的性質也有了更多的了解。碳硼烷分子對于光、熱、氧化劑以及酸等的穩定性比較強，而且其功能比較優異，可以用來作為改變材料的性質。還有碳硼烷基的聚合物材料可以用來作為陶瓷前軀體、基體樹脂、碳/碳復合材料等，可以作為材料表面的涂層來提高耐熱和耐氧化性。金屬碳硼烷多層結構還可以用來開發具有光學、電磁性質的新材料，用來作為數據才存儲和恢復等。通過將碳硼烷結構引入到藥物分子中，可以借用硼中子來治療癌癥等。
三、結束語
摘 要：有機化學是醫學院校的一門重要基礎課。近年來,隨著教育教學改革發展,使醫學有機化學的教學面臨不少困境,如理論課時的減少,學生人數的擴增,學生基礎參差不齊等。對此,本文作者分別提出了具體解決方法,并在實踐中進行了應用,取得了良好的教學效果。
關鍵詞：有機化學論文
有機化學是一門集理論性、實踐性和系統性為一體的學科。醫學有機化學是醫學、藥學以及生命科學等相關專業的基礎課程之一。它銜接無機化學，并為后續的生物化學、微生物學、免疫學、藥物化學、藥理學和醫學檢驗等課程提供了必備的基礎知識和基本理論。醫學有機化學的內容雖與化學、化工、生物工程等專業的有機化學課程大致相同，但教學的側重點、教學的方法須有所差異，對任課教師也提出了更高的要求。筆者從自身的教學實踐出發，從以下4個方面談醫學有機化學教學實踐中。
一、了解學生化學基礎
筆者所在學校的醫學專業面向全國招生，而現階段各省或地區的高考政策不盡相同，部分新生參加了化學學科的高考，因而具有較為系統的中學化學知識結構，同時對基本的元素、物質以及化學反應有一定的認識，這類學生具備較好的學習醫學有機化學的基礎;另有部分考生，未參加化學學科的高考，在高中階段學業水平測試之后便停止了化學的繼續學習，這部分新生的中學化學基礎薄弱，普遍存在概念模糊，對元素、官能團的認知不清以及對化學反應幾乎一無所知的問題，這些問題導致這部分學生學習困難，課堂參與度低，進一步導致學習興趣和信心的喪失，最終難以順利完成該課程的學習任務。
針對不同生源的中學化學基礎參差不齊的情況，我們不僅需要在合班上課時考慮班級合理編排，更需要在課堂教學中照顧到基礎薄弱的學生，同時滿足基礎較好的學生更高的學習需求。另外，我們嘗試適當安排時間對基礎薄弱的學生單獨進行中學化學的重要知識點的回顧和講解，將有利于這部分學生跟上該課程的課堂教學進度，也有助于他們對后續課程的學習。
二、引導學生系統建立有機化學知識結構
多數有機化學教材，包括該校使用的醫學有機化學教材均按照化合物類型(如烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白質……)進行章節編排，雖利于學生依據化合物類型建立知識結構，但各章節內容仍稍顯分散，知識點較為繁雜，學生掌握不易。為了學生能夠從最基本的有機化學概念、原理出發建立完善的有機化學知識體系，我們有意識地加強了緒論部分尤其是關于有機結構和有機反應的基本理論的闡述。
比如：緒論中我們介紹有機化學反應包含兩個基本的組成：反應物共價鍵的斷裂以及產物共價鍵的生成。共價鍵的斷裂方式只有兩種：異裂和均裂。前者產生自由基，后者產生離子對，兩者均為有機反應的活性中間體，大多數有機反應與這兩種活性中間體的生成及參與有關，從而派生出有機反應的三個基本類型：自由基反應、離子型反應(親核或親電反應)以及協同反應。
在后續章節的講解中，我們將具體反應歸屬到上述基本反應類型進行講解。比如：講解烯烴的化學性質時，引導學生關注碳正離子如何形成、如何穩定以及如何參與化學反應;講解羥醛縮合時，引導學生關注碳負離子如何形成、如何穩定以及如何參與親核反應。這樣不僅讓學生能夠從根本上理解反應，并且能夠圍繞基本反應的類型及活性中間體，將內容龐雜的知識點進行歸類并逐步建立相應的知識體系。
三、注重有機化學與醫學的學科交叉
有機化學之所以成為醫學專業的基礎課程，不僅因為有機分子是構成動物、植物體的基本單位，體內的物質轉換及能量傳遞也均與有機化學反應息息相關。在醫學有機化學的教學中，我們有意識地引入相關的醫學知識，在強化對知識點理解的同時，闡釋相關的生物學或醫學現象，從而提升學生對有機化學的學習興趣和熱情。例如：在講解立體化學這一章節時，我們開篇即以“反應停”(沙利度胺)事件為例，讓學生認識到確定化合物立體構型的重要性。在20世紀50～60年代，“反應停”在臨床上被普遍用于抑制孕婦的妊娠反應，但隨之而來的大量“海豹畸形嬰兒”的出生使該藥物被禁止使用。后來的研究表明，當時使用的藥物“反應停”實際為一對對映體混合物，即安全的R構型及致畸的S構型的混合物。通過這一實例，學生自然意識到立體化學對于有機化合物結構的重要性，課堂專注度也顯著提高。
在具體章節的講解中，我們還嘗試以常見藥物分子為例來闡釋相關的官能團或者分子片段，做到醫學、藥學知識與有機化學知識點的融合。比如：在羧酸及其衍生物的講解中，我們以青霉素等為例向學生介紹了含特殊結構片段――“β-內酰胺”的一類抗生素，使學生對酰胺的理解得以強化。同時，我們還對青霉素的發現、發展和臨床應用背景進行了介紹，從而一定程度上激發了學生對醫學研究的興趣。如圖1
有機化學課程是工科院校一些專業的基礎課，學習此門課程很重要。但隨著教學調整，學時數在減少，針對少學時有機化學課程，我們在課程內容整合、教學手段多樣化、實驗內容選擇等方面進行改革初探，使學生擁有會學習有機化學、學好有機化學的能力，也可以提高少學時有機化學的教學質量。
關鍵詞
少學時；有機化學；教學改革
有機化學課程是化學類相關專業非常重要的一門基礎課程。有機化學課程主要研究有機化合物來源、組成、結構、制法、性質、用途及其相關理論等問題，是許多有關學科的理論基礎或技術基礎。因此，學好有機化學對學習有關專業知識非常重要。
一、課程內容的革新
1．注意與高中所學相銜接
有機化學是螺旋式上升的課程，在新的課程標準中高中有機化學主要是讓學習者初步掌握有機化學的基本知識，了解有機化學研究的基本方法，認識有機化學知識在日常生活和社會發展中的重要作用和意義。然而，本科有機化學則是在高中有機化學的基礎之上進行一定的升華，學生得到一個完整的認識過程，使知識系統化。理論部分是在中學的基礎上加以提高，在理論教學過程中，充分引用生活中常見的與有機化學相關的現象與實例，擴展和改變學生的思維，將理論與實踐聯系起來并應用于實踐。
2．注意課程內容的取舍
有機化學發展到今天，其內容面廣點深，絕不是短時間內可以掌握的和了解的，更不可能在如此少的學時內完成這一任務，這也要求我們在教學內容上采取少而精的原則，突出重點、難點，對于簡單而必須了解和掌握的學生必須學會自學。從內容上分為基本理論和知識、主干內容(飽和烴、不飽和烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮，羧酸等)。基本理論包括緒論里的內容(共價鍵的知識、雜化理論)，還有命名，異構現象，電子效應、結構和表征，基本性質等。主干內容包括各類有機化合物的化學性質。每一類化合物中必有一個特征反應，或是親電取代、或是親電加成，或是親核取代，或是親核加成，這個和官能團的結構有著密切的關系，也是這一類化合物首先要掌握的反應。其次有的一類化合物還有氧化還原反應、α－H的反應，氧化、還原等等也是必須要學會的反應。還有的一類化合物獨有的反應必須要著重講明，如鹵代烴和金屬鎂的反應。有的還要結合所講專業的特點將某個章節重點突出講解，以達到學習有機化學的目的。有些知識可以略講或留給學生自學，如物理性質、聚合反應，等等。
3．注重教材選擇
教材是學生學習的重要資源，課堂學習的參照，教材的重要性不言而喻。目前，工科類有機化學教材很多，我們選用的是天津大學高鴻賓主編的《有機化學簡明教程》第二版，這本書增加了一些與有機化學相關的在生產和生活方面有實用價值的內容，與專業相關性連接緊密。我們學院還自己編寫了習題集《有機化學導學》，這些習題結合上課內容，對學生針對性的聯系很有幫助，實際效果良好。
二、實驗教學的改進
工科的有機化學實驗課時也較少，所以所做實驗一定要突出有機實驗基本操作、有機化合物合成的基本步驟、提純的方法，為了更好的達到實驗效果，就需要在有機化學實驗教學中滲透創新性能力的培養。我們將實驗教材中提到的知識點逐一加以分析，選擇能夠包含這些知識點的連續合成實驗代替原有化合物的性質操作練習，以合成產物作為下一步合成的原料，此實驗方案解決了長期以來學生對有機化學實驗興趣不高的現實，學生每步的實驗過程都是最終產品的一個重要組成部分，強化了有機實驗過程的邏輯性，使學生主動了解實驗過程，分析實驗成敗與得失，在過程中不僅學習了實驗基本操作，更以系統的觀點掌握有機化學實驗的要點。任課教師要不斷提高自身的教學能力，加強實驗教學的研究，提高實驗教學質量。理論課老師兼帶實驗的模式可以跟好地將理論與實踐相結合，在理論課上講授基本原理，在實驗過程中教師可以引導學生自行設計更優的實驗方法，使學生的創新性思維得以發展。
三、授課方法的改革
蘇霍姆林斯基說過:“不能使學生參與是教師的最大過失。”這就是說，只有教學過程中多與學生互動，才能引起學生對教學內容的高度關注，才能有興趣去關心現實問題。在課堂教學中，可以適時向學生提問，或提出問題與學生共同討論，用啟發性的語言誘導學生的思維活動，使學生根據教師講授的線索進行獨立思考，開展積極思維活動，真正成為主體。啟發式教學是以充分調動學生的主觀能動性為教學指導思想的教學活動，啟發式教學方法是現代大學教學方法的主要特征。啟發式教學強調教師在教學中最大限度地調動學生的思維和學習的自覺性，引導學生融會貫通地掌握知識、培養發現問題、分析問題、解決問題的能力。
第一，在每章開始前把該章的教學目的、重點、難點明確告訴學生。在講授時，對重難點講深講透，根據有機化學的特點辯證施教。學習有機化學需要抓住以下幾點并聯系起來看問題。一是結構決定性質，性質反應結構。所以知道化合物的結構至關重要，也要深入并用自己的語言來理解價鍵理論、雜化軌道理論等重要理論。二是官能團的定義。官能團是活潑的容易發生反應的原子或基團。有機化學課本都是根據官能團分類的結果來分配成相關章節講解的，所以每一章中官能團首當其沖會發生反應。三是有機化學反應就是舊鍵的斷裂和新鍵的生成。一定要看反應的部位和有機化合物中主要的碳原子的去向。四是電子效應(誘導效應、共軛效應和場效應)、立體效應。這兩個效應是以影響有機化合物的結構和有機化學反應的重要因素，考慮問題時需要時刻考慮的。五是有機化學穩定性原理，從反應物到中間體再到生成物，越穩定越容易反應。
第二，短學時的課程注重知識間的銜接、對比和總結。烷烴、烯烴和炔烴是鋪墊章節，重點讓學生掌握sp、sp2、sp3雜化:有機化合物中主要的原子是碳原子，它都是雜化了以后去形成化合物的。不飽和烴、芳烴和鹵代烴要深深理解官能團的特征反應(親電取代、親核取代、親電加成和親核加成)的意思。芳烴由于共軛效應形成了芳香大π鍵，所以雖有雙鍵不容易加成而是取代的特殊一章，此章總結性講解，五個化反應，一取代到二取代，二取代到三取代。鹵代烴和醇，醇和酚，酚和芳烴，醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化學性質，可以對比著講解。
第三，課堂中滲透學習有機化學反應的方法，學習起來就會變得容易很多。抓住官能團及其附近是容易發生反應的部位，再看舊鍵新鍵的變化、碳原子的去向以及一些規則就可以很好的記住化學反應方程式。第四，遇到上節課有重要的化學性質或理論時，都會回憶上節課所學習的內容，形式可以多樣化，比如讓學生回答上節課所學內容或者針對上節課的重點做幾道相關的習題，并給學生進行打分制，記錄到平時成績里，這樣可以使得學生關注每節課所講的知識，使學生的知識由感性上升到理性，由分散到系統化、完整化，完成教學上的又一次升華。
總之，通過幾年的有機化學教學，我們逐步探索出了一套少學時有機化學課程的教學規律和方法，優化了教學內容，改善了課堂教學效果，提高了有機化學的教學質量，取得了較好的效果。當然，有機化學的教學建設與改革仍在不斷地向前發展，需要我們不斷地提高教學水平，研究和分析少學時課程教學規律仍將是我們提高教學質量的一項重要工作。
作者：楊卉 李松波 郝燕 王延銘 單位：內蒙古科技大學化學與化工學院
參考文獻:
［1］李龍，烏云．談現階段高中有機化學與本科有機化學的教學銜接［J］．科教文匯，2013，(09)．
【關鍵詞】有機化學；教學改革；構建
有機化學是高校化學系四大基礎課程之一， 具有課程內容豐富， 社會應用性強等特點。當今有機化學已經廣泛滲透到生命科學、材料科學、環境科學、能源科學等諸多學科領域中。人們的現代生活也處處顯現出有機化學的重要地位和作用，使得高校有機化學在有限的學時與不斷膨脹的課程內容之間的矛盾日益突出。既要完成教學計劃、保證教學質量， 又要重視學生素質的培養和創新能力的提高， 有機化學教學改革已是日益重要。在新的有機化學教學背景下，要應對新挑戰，提高教學質量的重要出路就是針對專業、課時、教學對象等變化，構建滿足新形勢要求的教學新模式[1]。
一、展示有機化學的魅力，體現其重要性，激發學生學習興趣
《有機化學》 的學習由于有機物數量之大、 結構復雜、 反應式繁多且理論很抽象，學生普遍感到難掌握。 在教學過程中我們發現，部分學生的有機化學基礎知識非常薄弱，學生總體知識體系層次不齊，大多數學生對有機化學的學習缺乏信心和興趣，并且對有機化學學習的重要性認識不足。有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質及其變化規律的科學。人類的衣、食、住、行離不開有機物質。國防、石油化工、合成材料、醫藥、農藥、染料、 香料、日用化學品都依賴于有機化學。生物體的組成除了水和一些無機鹽外，絕大多數都是有機化合物。生物體內的新陳代謝、遺傳變異都涉及到有機化合物的轉變，生命過程說到底是一個有機化學問題。有機化學與生物學、物理學等學科的密切配合，預計將來在征服疾病、控制遺傳、延長壽命等方面起巨大的作用。如果沒有抗生素和化學藥物，人的平均壽命就會縮短.讓學生們充分認識有機化學的魅力，提高學習興趣。
二、改革課程體系
課程體系改革是教學改革的核心， 也是重點和難點， 考慮學生的就業及個性發展， 在不影響整個有機化學知識的系統性和完整性的前提下， 借鑒國內一些高校的改革經驗， 對有機化學的課程體系進行了調整， 建立以有機化學基礎理論課為主線，以有機合成、有機波譜解析、精細有機合成和立體化學為輔線的課程網絡體系， 使學生對有機化學有一個系統的全面認識，選修課程的開設使學生進一步鞏固了有機化學所學的知識， 同時也拓寬了知識面， 既有利于學生就業和考研的需要， 也克服了學生“ 學一點、忘一點、學到最后剩一點” 的現象。
三、改革教學內容
21 世紀的新一代大學生， 他們思維活躍， 見多識廣， 富于思考，作為一門化學基礎課， 如果我們一味照本宣科， 就很容易使學生感到枯燥無味， 從而達不到好的教學效果， 因此， 我們必須對教材的內容進行系統的分類， 可以按章節順序， 也可以分成幾個專題進行講解， 但在內容上一定要有所取舍與填補， 對于中學已涉及的知識可以一帶而過， 而對于某些反應在實際生活中的應用則應添加進來，例如： 在講醇的氧化反應時可以介紹用此反應而生產的測量人體內酒精含量的呼吸測量儀， 用來檢測司機是否酒后駕車，這樣便會激發學生的學習興趣，化學的生動有趣和引人入勝之處就在于化學現象的復雜多變又如此的貼近生活， 具有強烈的實在感，21 世紀的化學又有其新特點， 即與各學科間的交叉關系進一步發展， 其中和高新技術、環境、材料， 以及生命科學的關系更加密切， 因此在教學內容的編排上， 要大膽創新， 關注前沿， 將當代科學技術的新成就、新思想和新發展及時傳授給學生，為學生的創造性學習開拓思路，以滿足時展的需要[2]。
四、教學手段上繼承和創新并舉，提高課堂教學質量
在改革教學方法的同時，要充分利用教學資源[3]，應用現代教育技術，更新教育教學手段，拓寬學生思維能力，不斷提高教學質量.在有機化學教學中結合教學的實際需要，我們應用多媒體技術手段輔助課堂教學，不但擴大了課堂教學容量，而且充分利用多媒體教學形象、直觀的特點，增強課堂教學的表現力。使學習內容生動有趣，容易記憶和理解，同時注意發揮傳統教學特有的隨機、靈活、節奏感與互動性強的優勢，來彌補多媒體教學課件即定性、程序化、交流少等不足。 各教師在此基礎上自制多媒體課件， 擁有自我發揮的空間， 展示教師的個性和發揮教師的主導作用，同時課件可以讓學生拷貝， 使學生上課時不再急于記筆記。因此有利于節省學時， 提高教學效率和質量， 緩解學時減少與教學內容日益膨脹的矛盾。但必須注意到多媒體課件只是一種教學手段， 在教學中存在既定性、程序化和交流少等缺陷， 因此在教學中僅起輔助作用， 必須發揮教師的主導性， 將傳統教學特有的隨機、靈活、節奏感和互動性強的特點與多媒體教學有機地結合起來， 優勢互補， 才能獲得較好的課堂教學效果。
五、 理解知識體系，傳授學習方法
有機化合物數目龐大，種類眾多，反應復雜，若不能掌握正確的學習方法，往往容易對這門學科感到望而生畏.現代有機化學的教育任務不僅是傳授知識，更要教給學生學習方法，引導學生把握體系規律，加強理解提高記憶效果.學習有機化學可根據結構影響性質，性質決定用途，機理控制合成這種模式進行學習，在此基礎上學會整理筆記，在筆記中把重要的化學性質進行總結。有機化合物之間不是孤立的，是可以相互轉化的，只要條件允許，一類化合物可轉為另一類化合物.掌握官能團間的轉變關系，對于相同反應物，條件不同產物也會不同.因此，要求學生著重掌握化合物的性質及轉變的條件[4]。
參考文獻：
[1] 薛紅艷，吳曉旭.構建有機化學目標型課堂教學模式[J]，高師理科學刊，2007，27（1）： 64-66.
[2] 梁開玉.有機化學教學如何面向新世紀[J]，重慶工商大學學報（ 自然科學版），2004，21（2）： 199-202.
